二氯乙酰氯

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二氯乙酰氯
英文名 Dichloroacetyl chloride
识别
CAS号 79-36-7
性质
化学式 C2HCl3O
摩尔质量 147.39 g·mol−1
外观 无色液体,在空气中发烟
密度 1.5315 g/cm3
熔点 -32.5 °C(241 K)
沸点 107 °C(380 K)
溶解性 反应
危险性
欧盟分类 腐蚀性 C 有害环境物质 N
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二氯乙酰氯(缩写:DCAC)是一种有机化合物,化学式为CHCl2COCl,属于二氯乙酸酰氯衍生物。[1]其性状为无色液体,可用于酰化反应[2][3]

制备[编辑]

和其它酰氯不同,二氯乙酰氯无法通过相应的羧酸制备。工业路线包括了1,1,2-三氯乙烷的氧化和五氯乙烷的水解,以及氯仿羧基化反应[4]

CHCl2CH2Cl + O2 → CHCl2COCl + H2O
CHCl2CCl3 + H2O → CHCl2COCl + 2 HCl
CHCl3 + CO2 → CHCl2COCl + 1/2 O2

三氯乙烯氧化法也能得到二氯乙酰氯,并产生三氯乙醛光气氯化氢等副产物。以过氧化物为催化剂,可以得到91~93 mol%的二氯乙酰氯;若用路易斯酸为催化剂,主产物变成了氯醛。紫外线也能催化该反应,生成二氯乙酰氯。[5]

2 CCl2=CHCl + O2UV,cat.→ 2 Cl2CHCOCl

性质[编辑]

二氯乙酰氯具有酰氯的通性,如和甲醇发生酯化反应[6]

Cl2CHCOCl + CH3OH → Cl2CHCOOCH3 + HCl↑

应用[编辑]

二氯乙酰氯可以用于合成乙烯基类有机磷杀虫剂(如杀虫威毒虫威等)、除草剂、杀菌剂、抗生素(如氯霉素)等。[7]其进一步氯化可以得到三氯乙酰氯[8] 二氯乙酰氯发生水解可以得到二氯乙酸,该化合物是一种抗生素氯霉素的原料之一。

危险性[编辑]

二氯乙酰氯有腐蚀性,可以引起严重的皮肤和眼睛灼伤;遇水分解,对水生生物有较大的毒性。遇明火释放出一氧化碳二氧化碳氯化氢[9]

参考文献[编辑]

  1. ^ Pubchem. Pubchem. [1 July 2017]. 
  2. ^ Richard P. Pohanish; Stanley A. Greene. Wiley Guide to Chemical Incompatibilities. John Wiley & Sons. 25 August 2009: 327–8. ISBN 978-0-470-52330-8. 
  3. ^ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 26: Ketones. Georg Thieme Verlag. 14 May 2014: 759–60. ISBN 978-3-13-172011-5. 
  4. ^ Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N., Chloroacetic Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_537 
  5. ^ 周福强, 刘尧远, 张莉. 二氯乙酰氯合成工艺的改进[J]. 现代农药, 1999(2):9-10.
  6. ^ 王业浩, 刘仁国. 二氯乙酰氯法制备二氯乙酸甲酯的试验报告[J]. 当代化工, 1989(6):2-4.
  7. ^ 姬学仪. 二氯乙酰氯的合成及应用[J]. 江苏化工, 1997(6):7-9.
  8. ^ 李勋. 二氯乙酰氯的生产和应用[J]. 中国氯碱, 2001(2):28-29.
  9. ^ 二氯乙酰氯 MSDS. Alfa Aesar. [2017-8-8]

参见[编辑]